Вопрос изначально касался происхождения слова изощрённый.
В слове изощрять 'делать более совершенным, утончённым' есть довольной редкая разновидность чередования согласных. В церковнославянском языке, а в старину и в русском этот глагол имел значение 'заострять' (зубы изощрени на агньця божия) и происходил от глагола изостряти. Звуки -ст- перед мягким р' дали сочетание -щр-, так из изостряти получилось изощряти. Сравним родственные глаголы в других славянских языках. В сербском изоштрити 'наточить', 'изощрить' сходное чередование произошло, а вот в болгарском изостря и словенском izostriti 'наточить' — нет.
Соответственно прилагательное изощрённый — это бывшее страдательное причастие прошедшего времени, вариант слова изострённый 'заостренный, наточенный'. Связь между изощрённый и изострённый, изощрять и изострять окончательно теряется в XVIII веке, когда слова с -щр- начинают активно использоваться по отношению к чувствам, навыкам, способностям, уму и подобным вещам (изощренный язык, изощрить наблюдательность).
Второй пример перехода -стр'- в -щр'- в русском языке — глагол испещрять 'покрывать множеством пометок, отметин'. Он происходит от глагола испестрять.
Но если изощрять — это делать острым, то что значил глагол поощрять 'побуждать к лействию'? Видимо, изначально он означал 'тыкая острым предметом, заставлять двигаться'. Такой переход значения наблюдается не так уж редко. Вспомним русское подстрекать и стрекало 'острый предмет'. В чешском есть глагол nabádat 'побуждать', родственный русскому бодать. В болгарском — глагол подтиквам родственный русскому тыкать.
За пределами славянских языков можно вспомнить латинское слово stimulus изначально 'остроконечная палка, которой подгоняли стадо', затем 'стимул, побуждение' и глагол stimulo, stimulare 'колоть, подгонять, подстегивать, пришпоривать лошадь' и 'возбужлать, подстрекать, поощрять'.
В английском есть выражение to egg on 'поощрять, подстрекать кого-либо сделать что-то (особенно что-то безрассудное)': She had deliberately egged him on to wreck his prospects “Она намеренно подстрекала его разрушить свое будущее” (П. Г. Вудхауз «Приключения Салли»). Он не имеет отношения к слову egg 'яйцо', а происходит от среднеанглийского eggen 'подстрекать, побуждать', заимствованного из древнескандинавского eggja 'подстрекать' от egg 'лезвие клинка' (ближайший родственник в английском — слово edge 'край, кромка').