Почему слово оригинальный стало означать «необычный, своеобразный, странный, непохожий на других»?
Слово оригинальный происходит от французского original, которое восходит к латинскому originalis 'первоначальный, первичный' от origo (в родительном падеже originis) 'происхождение, начало' в конечном счете от глагола orior 'возникать, начинаться, появляться'. Слово было заимствовано во многие языки Европы.
Значение 'первоначальный' есть и у русского прилагательного оригинальный (оригинальная конструкция здания была искажена в результате позднейших перестроек). Но у этого же прилагательного есть ряд других значений: 'своеобразный, необычный, непохожий на других, экстравагантный' (оригинальное платье, оригинальная идея), 'самобытный, чуждый подражательности' (оригинальный мыслитель), 'созданный в результате самостоятельного творчества' (оригинальное сочинение, а не перевод). При этом возникает даже некоторое противоречие двух значений слова оригинальный: если оригинальный-изначальный — это старый, существующий давно, то оригинальный-необычный — это новый, только что появившийся, свежий.
Как кажется, переход от значения 'первичный' к 'своеобразный' произошел благодаря промежуточному значению, которое можно сформулировать как 'тот, что не является копией'. Оригинальная рукопись — это первичный текст в противопоставлении более поздним копиям. В первом значении слова акцент делается на более раннее появление, во втором — на отличие от многочисленных копий. А от отличия один шаг до идеи непохожести, своеобразия.
В латыни второго значения у слова originalis не было. Во французском значение 'уникальный, отличающийся, не похожий на других' возникает как минимум в 1660-х годах. В «Мыслях» Паскаля есть такой пассаж: À mesure qu’on a plus d’esprit, on trouve qu’il y a plus d’hommes originaux. Les gens du commun ne trouvent point de différence entre les hommes. В переводе Юлии Гинзбург он звучит так: «Чем умнее человек, тем больше он видит разнообразия в людях. Для человека недалекого все люди одинаковы». А в 1657 году во французском original впервые зафиксировано в значении 'экстравагантный человек'. В английском значение 'новый, необычный, поразительный' у слова original отмечается с 1782 года. Я затрудняюсь сказать, было ли слово оригинальный заимствовано в другие языки из французского сразу в обоих значениях, или второе значение возникло в каждом из языков независимо.